David Singleton，這位在科技界留下深刻足跡的頂尖技術領袖，其職涯軌跡本身就是一本關於持續成長與系統設計的教科書。他曾在 Google 擔任副總裁（VP）超過 12 年，見證並參與了 mobile tech 的早期爆發與 Google 的規模化增長；隨後在 Stripe 擔任技術長（CTO）七年，建立了業界推崇的卓越工程文化。

這份訪談整理，為我們可以從中看到一位頂尖領導者在職涯發展、領導哲學與組織文化塑造上的關鍵洞見。

職涯的黃金法則：永遠專注於「學習」

David Singleton 的成功並非來自於安逸，而是源於對學習的持續飢渴。他將職涯視為一場不斷跳出舒適圈的冒險。

不斷變換角色，擁抱不適區

在 Google 期間，他曾擔任過六個不同的職位，且是特意選擇那些讓他感到「不適」（outside of his comfort zone）的領域。他從 mobile 部門調到廣告部門，正是因為他對「Google 如何賺錢」這件事一無所知。這種對未知的主動迎擊，迫使他以極快的速度學習與成長。

離開的時機：警惕舒適期

他離開 Google 和 Stripe 的原因高度一致：當他意識到自己進入了舒適期，沒有學到太多新東西時，就是尋求下一步行動的警鐘。他認為，當你感到非常快樂，但所做的事情與去年完全相同時，這個訊號不能被忽略。

底層工程師擁有最強背景資訊

回顧職涯，他最大的遺憾是年輕時在會議中沒有及時發聲。他後來深刻體認到，實際執行工作的底層工程師往往掌握著最詳細、最可靠的背景資訊。因此，他強調，當你確信自己的判斷時，要勇敢地發聲，並假設高階主管可能是錯的，因為他們距離實際執行往往更遠。

領導力與組織設計：從個人快樂到系統卓越

作為一位資深領導者，David 的哲學經歷了一次關鍵的轉變：從專注於個人的快樂，轉向系統性的卓越。

主管的誤區：「快樂的團隊不一定是最好的團隊」

他曾獲得 Google 的「最佳經理獎」，但事後他反思，最初的錯誤是過度專注於讓團隊快樂。他後來意識到，如果團隊過於快樂，這可能是一個「危險信號」，因為真正的成長與成就感來自於挑戰。他希望創造的是「第二類樂趣」——雖然當下艱難辛苦，但事後回想起來，卻是職涯中最美好、最有價值的時光。

系統思維，將組織視為一個操作系統

晉升到管理多個主管的層級時，領導的重點必須從個人的日常管理，徹底轉向系統和流程的設計。這包括優化招聘流程、產品審查機制等。他將整個組織視為一個作業系統來運作和調優。

文化塑造的關鍵，行為才是標準

他認為，清晰簡潔的書面文件是規模化溝通的巨大槓桿。更重要的是，文化不能只靠宣導，它源於「你接受的行為」。領導者必須成為文化的典範，並且在看到任何不符合文化規範的行為時，以積極、建設性的方式指出來。

Stripe 的工程卓越與招聘哲學

在 Stripe 的七年，David 建立了極致的工程文化，尤其在可靠性、速度與人才吸引上達到了新的高度。

精益求精的文化

Stripe 的一個核心原則是「精益求精」。他們對產品品質有著極高的要求，即使是 API 錯誤訊息這類看似不重要的細節，也力求提供最有幫助的診斷資訊。這種對細節卓越的極致追求，成為了 Stripe 的工程文化標誌。

可靠性與速度並進

David 駁斥了「追求可靠性必然導致開發速度變慢」的觀點。Stripe 透過大量投資於自動化測試和 CI/CD 的，能夠在開發早期就捕獲故障。這種在品質上的前期投資，最終反而極大地加速了迭代速度。

不依賴 LeetCode 的招聘

Stripe 吸引頂尖工程師的首要原因，是他們構建了一個卓越的產品和業界最佳的文檔。在面試流程上，他們不依賴傳統的 LeetCode 刷題模式，而是最大限度地模擬真實的工作場景，讓應徵者使用所有常用工具，並與面試官進行 pair programming，從而評估其真正的實戰能力。

展望 AI 時代：創立 /dev/agents

David 於 2024 年離開 Stripe，創立了 AI 新創公司 /dev/agents，旨在為消費者構建下一代作業系統，使 AI 代理（Agentic Apps）能夠真正為使用者服務。

他相信當前的 AI 爆發與早期的行動技術時代相似，同樣需要解決隱私、安全以及如何為使用者創造實用價值的核心問題。

他強調，不應假設早期的應用者（如 OpenAI）會是最終贏家，就像當年的 Nokia 一樣，這正是他與團隊的機會所在。AI 時代的大門剛開啟，系統性地解決使用者痛點的公司將是最終的贏家。

Reference

• https://www.developing.dev/p/stripe-cto-on-what-grew-his-career